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关键词：
柴胡红景天,氰苷类化合物,柴胡红景天氰苷素A
发表时间：
2012-07-16 10:50:01
摘要: 利用硅胶柱色谱, 对柴胡红景天 (Rhodiola bupleuroldes) 根茎70%乙醇提取部分进行分离纯化, 分离得到5 个化合物。用光谱分析 (UV、IR、HR-ESI-MS、1H NMR、13C NMR、2D NMR) 和化学反应鉴定得到的化合物结构。5 个化合物分别为柴胡红景天氰苷素A (rhobupcyanoside A, 1)、对香豆酸 (p-coumaric acid, 2)、没食子酸-3-甲基醚 (4, 5-dihydroxy-3-methoxybenzoic acid, 3)、黑色五味子单体苷 (schizandriside, 4) 和山柰酚(kaempferol, 5)。化合物1 为新化合物, 其余4 个化合物均为首次从该属植物中分离得到。
柴胡红景天 (Rhodiola bupleuroides (Wall. EexHk.f.et Thoms) S. H. Fu) 系红景天属植物, 又名伸长红景天、不丹红景天, 产于西藏、云南西北部、四川西部。生长于海拔2 400～5 700 米的山坡石缝中或灌木丛中或草地上[1]。该属植物具有活血止血、清肺止咳的功效, 用于治疗咳血、咯血、肺炎咳嗽、妇女白带等症[2]。目前, 关于红景天化学成分的研究报道已经很多, 但柴胡红景天化学成分研究却少见报道。本文继该植物已报道的7 个已知化合物[3], 又从其根茎70% 乙醇提物中分离鉴定出5 个化合物, 分别是柴胡红景天氰苷素A (rhobupcyanoside A, 1)、对香豆酸 (pcoumaricacid, 2)、没食子酸-3-甲基醚 (4, 5-dihydroxy-3-methoxybenzoic acid, 3) 、黑色五味子单体苷(schizandriside, 4)、山柰酚 (kaempferol, 5)。化合物1为新化合物, 化合物3 为首次从该属植物中分离得到, 其余3 个化合物为首次从该植物中分离得到。
化合物1 白色无定形粉末。与三氯化铁反应呈棕黑色, 提示该化合物有酚羟基存在; Molish 反应呈阳性, 提示为苷类化合物; 紫外光谱在236 和250 nm的最大吸收为不饱和双键和苯环的紫外吸收特征峰;红外光谱显示有氰基 (-C≡N) (2 221 cm−1) 和羰基(-C=O) (1 713 cm−1); HR-ESI-MS 给出准分子离子峰m/z: [M+Na]+ 478.130 6 (理论值为C20H25NO11Na,478.132 0), 结合1H NMR 和13C NMR 确定其分子式为C20H25NO11。
1H NMR (DMSO-d6) 显示了一组氢信号δH 6.97(1H, t, J = 6.0 Hz), 4.56 (1H, dd, J = 6.0, 14.5 Hz)、4.43(1H, dd, J = 6.5, 14.5 Hz), 4.97 (2H, s), HSQC 相关关系表明δH 6.97 与碳原子δC 148.6 相连接, δH 4.56 和4.43 与碳原子δC 66.4 相连, 是一对同碳质子信号, δH4.97 (2H, s) 与δC 63.3 相连, 也是一对同碳质子信号。HMBC 显示δH 6.97 与δC 66.4、63.3 和115.4 相耦合, δH 4.56 和4.43 与δC 111.0、148.6 相耦合, δH 4.97与δC 115.4、148.6 相耦合, 由此确定了碳的归属, 顺序依次为δC 115.4 (C-1), 111.0 (C-2), 148.6 (C-3),66.4 (C-4) 和63.3 (C-5)。NOESY 谱中, 3-H 只与4-H2相关, 与5-H2 无相关信号, 提示该基团为顺式结构。与rhodiocynoside B 的1H NMR、13C NMR 对照[4], 确定该部分基团为 (E)-2-亚甲基-2-丁烯腈基。
化合物1 白色无定形粉末。与三氯化铁反应呈棕黑色, 提示该化合物有酚羟基存在; Molish 反应呈阳性, 提示为苷类化合物; 紫外光谱在236 和250 nm的最大吸收为不饱和双键和苯环的紫外吸收特征峰;红外光谱显示有氰基 (-C≡N) (2 221 cm−1) 和羰基(-C=O) (1 713 cm−1); HR-ESI-MS 给出准分子离子峰m/z: [M+Na]+ 478.130 6 (理论值为C20H25NO11Na,478.132 0), 结合1H NMR 和13C NMR 确定其分子式为C20H25NO11。
1H NMR (DMSO-d6) 显示了一组氢信号δH 6.97(1H, t, J = 6.0 Hz), 4.56 (1H, dd, J = 6.0, 14.5 Hz)、4.43(1H, dd, J = 6.5, 14.5 Hz), 4.97 (2H, s), HSQC 相关关系表明δH 6.97 与碳原子δC 148.6 相连接, δH 4.56 和4.43 与碳原子δC 66.4 相连, 是一对同碳质子信号, δH4.97 (2H, s) 与δC 63.3 相连, 也是一对同碳质子信号。HMBC 显示δH 6.97 与δC 66.4、63.3 和115.4 相耦合, δH 4.56 和4.43 与δC 111.0、148.6 相耦合, δH 4.97与δC 115.4、148.6 相耦合, 由此确定了碳的归属, 顺序依次为δC 115.4 (C-1), 111.0 (C-2), 148.6 (C-3),66.4 (C-4) 和63.3 (C-5)。NOESY 谱中, 3-H 只与4-H2相关, 与5-H2 无相关信号, 提示该基团为顺式结构。与rhodiocynoside B 的1H NMR、13C NMR 对照[4], 确定该部分基团为 (E)-2-亚甲基-2-丁烯腈基。
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