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天名精内酯酮衍生物合成及其抑菌活性

牛润峰 | -> | 745| 0| 218.909MB |天名精内酯酮,结构修饰,抑菌活性

牛润峰 牛润峰 | 文档量 |浏览量11206

摘 要: 根据天名精内酯酮的分子结构特点, 用NaBH4 /M eOH 选择性还原羰基得到天名精内酯醇和13-甲氧基天名精内酯醇, 以M eOH /M g 还原双键得化合物11, 13-双氢天名精内酯酮, 以N aBH4 / I2 还原羰基得到卡拉布烷-3 ( 4)-烯-12, 8B-内酯, 所有还原产物的结构经M S、1 H NMR 确认。采用悬滴法测定了合成衍生物对黄瓜炭疽病菌孢子萌发的抑制作用, 结果表明: 天名精内酯酮及其衍生物天名精内酯醇、13-甲氧基天名精内酯醇、11, 13-双氢天名精内酯酮、卡拉布烷-3( 4)-烯-12,8B-内酯的EC50值依次为7. 18、21. 67、26. 47、40. 32和42. 67m g /L。结果初步表明11, 13双键和4位羰基均为天名精内酯酮的主要抑菌活性基团, 且前者对抑菌活性的影响更明显。
    寻找高效、低毒、低残留的生物源农药是目前国内外农药学领域研究的热点之一。西北农林科技大学无公害农药研究服务中心在对西北地区的植物进行抑菌活性筛选中, 发现大花金挖耳
Ca rpesiumma cro cepha lum Franch. et Sav. 具有极强的抑菌活性[ 1] , 并从其花蕾中分离得到大量的倍半萜内酯类化合物[ 2] , 其中含量最为丰富的是卡拉布烷型倍半萜类化合物天名精内酯酮。研究表明, 其对中枢神经系统有较显著的作用[ 3, 4 ] , 但有关其农用抑菌活性及其构效关系的研究尚未见报道。笔者以天名精内酯酮为原料, 对其4 位羰基、11( 13)位的双键进行了选择性还原, 并对相应产物的抑菌活性进行了测定。还原反应如下:
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