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新型荧光功能单体2_4_二甲基_7_丙烯酰胺基_1_8_萘啶的合成及其光谱特性

张菲菲 | -> | 1268| 1| 0.121442MB |2,4-二甲基-7-丙烯酰胺基-1,8-萘啶,荧光功能单体,分子印迹

张菲菲 张菲菲 | 文档量 |浏览量12882

摘 要 设计合成了可与DNA 碱基通过氢键选择性结合的新型荧光功能单体2, 4- 二甲基-7- 丙烯酰胺基- 1,8- 萘啶( DMAAN) 。其反应原理是, 2, 6- 二胺基吡啶与乙酰丙酮在磷酸介质中反应生成中间产物2, 4- 二甲基-7- 胺基- 1, 8- 萘啶( DMAN) 。DMAN 与丙烯酰氯在三乙胺存在下, 于氯仿溶剂中反应即可得到熔点为239~241 e 的产物。采用1H 核磁共振波谱、质谱、紫外- 可见光谱对中间产物DM AN 和目标化合物DMAAN 进行了光谱表征, 并进一步研究了其荧光光谱特性。
    荧光分析法因其灵敏度高, 检测简便等优点在高灵敏度分析测定中应用广泛。以荧光功能单体为基础合成的发光型分子印迹聚合物[1, 2] 将印迹聚合物的高选择性与荧光分析的高灵敏度相结合, 是分子印迹聚合物研究的发展方向之一。二胺基萘啶分子骨架可以提供三组氢键结合位点, 其单体或二聚体已成功用于DNA 单碱基变异检测[ 3, 4] 。本文在二胺基萘啶分子骨架上结合了丙烯酰胺基, 使其具有可参与聚合的双键。经过两步有机反应[ 5] , 合成了新型荧光功能单体2,4- 二甲基- 7- 丙烯酰胺基- 1, 8- 萘啶( DMAAN) 。通过核磁共振波谱、质谱、紫外- 可见光谱等对中间产物和目标化合物进行了光谱表征, 研究了DMAAN 的光谱特性。并进一步以DNA 碱基胞嘧啶为模板分子, 以在空间结构、分子间氢键作用等方面与之互补的DMAAN 为荧光功能单体, 合成了相应的分子印迹聚合物, 以实现对碱基胞嘧啶的选择性识别。
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