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关键词：
穿心莲,根,化学成分
发表时间：
2012-07-24 15:19:25
摘要: 为研究常用中药爵床科植物穿心莲 (Andrographis paniculata) 根的化学成分, 运用各种色谱方法从安徽临泉产穿心莲根的80%乙醇提取物中分离并鉴定了28 个化合物, 其中20 个黄酮: 5, 5'-二羟基-7, 8, 2'-三甲氧基黄酮 (1)、5-羟基-7, 8, 2', 6'-四甲氧基黄酮 (2)、5, 3'-dihydroxy-7, 8, 4',-trimethoxyflavone (3)、2'-羟基-5, 7, 8-三甲氧基黄酮 (4)、5-羟基-7, 8, 2', 3', 4'-五甲氧基黄酮 (6)、wightin (7)、5, 2', 6'-trihydroxy-7-methoxyflavone2'-O-β-D-glucopyranoside (8) 、5, 7, 8, 2'-四甲氧基黄酮 (10)、5-羟基-7, 8-二甲氧基二氢黄酮 (11)、5-羟基-7, 8-二甲氧基黄酮 (12)、5, 2'-二羟基-7, 8-二甲氧基黄酮 (13)、5-羟基-7, 8, 2', 5'-四甲氧基黄酮 (14)、5-羟基-7, 8, 2',3'-四甲氧基黄酮 (15)、5-羟基-7, 8, 2'-三甲氧基黄酮 (16)、5, 4'-二羟基-7, 8, 2', 3'-四甲氧基黄酮 (17)、二氢黄芩新素 (18)、andrographidine A (19)、andrographidine B (20)、andrographidine C (21) 和5, 2'-dihydroxy-7, 8-dimethoxyflavone 2'-O-β-D-glucopyranoside (22); 3 个二萜内酯: 新穿心莲内酯苷元 (23)、新穿心莲内酯 (24) 和穿心莲内酯 (25); 2 个苯丙素类: 反式肉桂酸 (26) 和4-羟基-2-甲氧基肉桂醛 (5); 齐墩果酸 (9), β-谷甾醇 (27)和β-胡萝卜苷 (28)。化合物1 为新化合物, 化合物4 为新天然产物, 化合物2、3、5 为首次从该属植物中分离得到, 化合物6～9 为首次从该植物中分离得到。
穿心莲Andrographis paniculata (Burm. f.) Nees广泛分布于东南亚, 原产印度, 我国传统中医药将其地上部分作为药用部位, 性苦、寒, 用于感冒发热、咽喉肿痛、口舌生疮、顿咳劳嗽、泄泻痢疾、热淋涩痛、臃肿疮疡、毒蛇咬伤[1]。其地上部位主要含半日花烷型二萜内酯类化合物, 为其抗炎、抗微生物等活性的主要药效物质。然而, 国内外对穿心莲根研究很少, 现有研究表明其主要含黄酮类化合物, 近年来有报道穿心莲根的氯仿提取物有抗高血糖和保肾活性[2]。为充分利用穿心莲药材资源, 扩大用药范围,作者对穿心莲根进行化学成分研究, 以期找到新的活性化合物。本文报道从安徽产穿心莲根80% 乙醇提取物的二氯甲烷和乙酸乙酯部位分离鉴定出的28个化合物, 其中化合物1 为新化合物, 化合物4 为新天然产物, 化合物2、3、5 为首次从该属分得, 化合物6～9 为首次从该植物中获得。
化合物1 黄色针晶 (甲醇), 熔点259～260 ℃。HR-ESI-MS 给出准分子离子峰m/z 345.095 0 [M+H]+(计算值为345.097 4), 推断化合物分子式为C18H16O7。1H NMR 显示出穿心莲黄酮的特征信号 (多为5-羟基-7, 8-二甲氧基): δH 12.65 (1H, s, 5-OH), 6.92 (1H, s,H-3), 6.60 (1H, s, H-6); 还有另外1 个羟基 (δH 9.48)、3 个甲氧基和1 个二取代的B 环。HMBC 谱进一步证实了A 环的归属: δH 6.92 与C-2 (δC 161.7)、C-10 (δC104.4) 和C-1' (δC 120.1) 相关, 说明此氢信号为H-3;δH 6.60 与C-5 (δC 157.1) 和C-10 相关, 而不与C-9(δC 149.4) 相关, 说明此氢信号为H-6。B 环的3 个氢信号δH 7.34 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.11 (1H, d, J =8.9 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 2.9, 8.9 Hz) 显示典型的ABX 系统; NOESY 谱显示δH 9.48 的羟基信号与δH7.34 和δH 6.99 的氢相关, δH 3.92 处甲氧基信号与δH 7.11 的氢信号相关, 说明B 环取代为5'-OH,2'-OMe; HMBC 谱也证实了上述归属: H-3、H-3'、H-6'与C-1' 相关, 5'-OH 和C-4'、C-5'、C-6' 相关, 具体信号相关见图1。根据以上分析, 同时参考文献[3]报道的5-hydroxy-7, 8, 2', 5'-tetramethoxyflavone 的波谱数据, 鉴定该化合物为5, 5'-dihydroxy-7, 8, 2'-trimethoxyflavone。
化合物1 黄色针晶 (甲醇), 熔点259～260 ℃。HR-ESI-MS 给出准分子离子峰m/z 345.095 0 [M+H]+(计算值为345.097 4), 推断化合物分子式为C18H16O7。1H NMR 显示出穿心莲黄酮的特征信号 (多为5-羟基-7, 8-二甲氧基): δH 12.65 (1H, s, 5-OH), 6.92 (1H, s,H-3), 6.60 (1H, s, H-6); 还有另外1 个羟基 (δH 9.48)、3 个甲氧基和1 个二取代的B 环。HMBC 谱进一步证实了A 环的归属: δH 6.92 与C-2 (δC 161.7)、C-10 (δC104.4) 和C-1' (δC 120.1) 相关, 说明此氢信号为H-3;δH 6.60 与C-5 (δC 157.1) 和C-10 相关, 而不与C-9(δC 149.4) 相关, 说明此氢信号为H-6。B 环的3 个氢信号δH 7.34 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.11 (1H, d, J =8.9 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 2.9, 8.9 Hz) 显示典型的ABX 系统; NOESY 谱显示δH 9.48 的羟基信号与δH7.34 和δH 6.99 的氢相关, δH 3.92 处甲氧基信号与δH 7.11 的氢信号相关, 说明B 环取代为5'-OH,2'-OMe; HMBC 谱也证实了上述归属: H-3、H-3'、H-6'与C-1' 相关, 5'-OH 和C-4'、C-5'、C-6' 相关, 具体信号相关见图1。根据以上分析, 同时参考文献[3]报道的5-hydroxy-7, 8, 2', 5'-tetramethoxyflavone 的波谱数据, 鉴定该化合物为5, 5'-dihydroxy-7, 8, 2'-trimethoxyflavone。
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