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关键词：
异紫堇二酮,异紫堇碱,半合成转化,弗瑞米自由基
发表时间：
2013-09-06 14:02:37
摘要: 通过紫外分光光度法, 以异紫堇二酮的半合成转化产率为指标, 详细考察反应时间、反应温度和投料比 (异紫堇碱∶弗瑞米自由基) 对转化产率的影响, 确定异紫堇二酮的最佳合成条件: pH 值为10 的磷酸氢二钠溶液为反应介质、反应温度25 ℃、投料比 (异紫堇碱∶弗瑞米自由基) = 1∶2, 反应时间12 h, 通过氧化异紫堇碱可以半合成转化制备异紫堇二酮, 产率可达到50.0%, 并首次通过X-ray 单晶衍射测定异紫堇二酮的化学结构。
异紫堇二酮 (isocorydione, 1) 为从罂粟科秃疮花属植物秃疮花 (Dicranostigma leptopodum (Maxim)Fedde) 中分离得到的一种阿普菲类生物碱, 文献资料[1−5]及本研究室的前期生物活性筛选均表明该化合物具有较好的抗癌活性。在对秃疮花化学成分及抗癌活性成分的筛选研究中, 发现该植物中含有大量的异紫堇碱 (2), 但化合物异紫堇二酮的含量特别低[6, 7], 为进一步研究化合物异紫堇二酮的体内、外抗癌活性及作用机制, 有必要通过化学手段直接全合成异紫堇二酮, 但该类化合物的合成步骤比较复杂。鉴于异紫堇二酮与异紫堇碱同属阿普菲类生物碱,具有相同结构的母核, 并且存在于同一植物中, 从生源合成途径考虑, 用异紫堇碱半合成转化为异紫堇二酮 (图1) 具有一定的可行性。从化学结构分析, 两个化合物的差别在于异紫堇碱的C-11 位为羟基取代,异紫堇二酮的C-11 位为羰基取代, 且C-11 位的对位(C-8) 位也被羰基取代, 故可以通过氧化剂氧化C-11位羟基形成对醌结构达到合成转化的目的。
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