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关键词：
差示扫描量热法,己内酰胺,纯度
发表时间：
2012-02-12 11:41:15
查尔酮及其与丙二酸二乙酯Michael加成产物的合成与光谱学性质
张可馨 | -> | 1808| 1| 1.154191MB |查尔酮,丙二酸二乙酯,Michael加成,紫外光谱,红外光谱
摘 要 以取代苯甲醛和苯乙酮, 用水作溶剂, 以碳酸钠为催化剂, 制备了一系列查尔酮化合物。将所得查尔酮与丙二酸二乙酯及碳酸钾置于玛瑙研钵中常温无溶剂研磨, 得到相应的Michael 加成产物。采用紫外光谱和红外光谱法对合成出的查尔酮化合物以及相应的查尔酮与丙二酸二乙酯的Michael 加成产物进行了分析, 研究不同取代基对紫外吸收波长和红外吸收谱带的影响。紫外光谱中查尔酮化合物随着取代基的不同, ma x发生相应的蓝移和红移; 加成产物的max与取代基的位置和种类无关。红外光谱中查尔酮化合物在1660cm- 1 和1608cm- 1分别有, -不饱和酮的羰基和双键的伸缩振动谱带, 加成产物在1724cm- 1和1675cm- 1分别有酯羰基和与苯环共轭羰基的伸缩振动谱带。
查尔酮( 1, 3-二苯基丙烯酮) 及其衍生物由芳香醛酮经羟醛缩合后形成, 是一类重要的有机合成中间体和药物合成中间体, 尤其是合成黄酮类化合物的重要中间体, 被广泛应用于医药和日化领域[ 1— 4] 。合成查尔酮的途径有两条: ( 1) 以氯化铝为催化剂, 取代肉桂酰氯与芳烃进行Fridel-Craft s反应。( 2) 在碱催化下苯乙酮与芳醛进行Claisen-Schmidt 缩合反应。Michael 加成反应是形成碳—碳键的重要方法, 近几年来在无溶剂条件进行的Michael 加成反应有很大发展, 已有文献对此进行了详细综述[ 5] 。本文用多种取代苯甲醛与取代苯乙酮进行Claisen-Schmidt 缩合反应合成一系列查尔酮化合物, 并将查尔酮与丙二酸二乙酯在无溶剂状态下通过室温研磨, 发生Michael 加成反
应, 制备了一系列查尔酮与丙二酸二乙酯的加成产物, 并通过紫外和红外对该系列查尔酮和Michael 加成产物的光谱学性质进行了系统的研究。
应, 制备了一系列查尔酮与丙二酸二乙酯的加成产物, 并通过紫外和红外对该系列查尔酮和Michael 加成产物的光谱学性质进行了系统的研究。
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