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青龙衣中细胞毒活性成分的研究

魏艳辉 | -> | 1516| 0| 0.248059MB |青龙衣,化学成分,萘醌类,结构鉴定,细胞毒活性

魏艳辉 魏艳辉 | 文档量 |浏览量37633

摘要:利用各种化学及色谱技术从青龙衣中分离得到11 个化合物,通过理化性质和波谱学手段分别鉴定为2-羟基-1,4-萘醌( 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone,1) 、5-羟基-1,4-萘醌( 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone,2) 、2,5-二羟基-1,4-萘醌( 2,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone,3) 、3,5-二羟基-1,4-萘醌( 2,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone,4 ) 、5,8-二羟基-1,4-萘醌( 2,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone,5) 、5-甲氧基-1,4-萘醌( 5-methoxy-1,4-naphthoquinone,6) 、5,7-二羟基色原酮( 5,7-dihydroxychromone,7) 、异香草酸( isovanillic acid,8 ) 、没食子酸( gallic acid,9) 、β-谷甾醇( β-sitosterol, 10) 和β-胡萝卜苷( β-daucosterol, 11) 。化合物3、4、6 ~ 8 为首次从该属植物中分离得到,化合物1为首次从该植物中分离得到。细胞毒活性测试结果表明,化合物3 和4 对HepG2 细胞表现出强的抑制作用,IC50值分别为5. 0 ± 0. 6 μmol /L 和7. 0 ± 0. 5 μmol /L; 2 和5 能显著抑制HL-60 细胞的增殖, IC50值分别为9. 3 ±1. 2 μmol /L 和2. 3 ± 0. 2 μmol /L。
    桃楸( Juglans mandshurica Maxim. ) 是胡桃科( Juglandaceae) 胡桃属落叶乔木,又名胡桃楸、楸子或山核桃。核桃楸的树皮、茎枝、种仁及青果等部位均可入药[1]。青龙衣为核桃楸未成熟外果皮,在东北各地,民间广泛将其用于胃癌、肝癌、肺癌等常见癌症的治疗,且疗效显著。目前,国内外对核桃楸茎皮和根的化学及生物活性研究报道较多,许多研究集中在细胞毒活性方面。核桃楸中主要含有萘醌类化合物,还含有少量黄酮类及简单的酚类化合物,部分化合物具有较好的细胞毒活性[2-6]。
    核桃楸未成熟果皮又被称为青龙衣,其主要成分亦为萘醌及黄酮类等[7,8]。有关研究主要集中在青龙衣提取物或萃取部位的细胞毒活性等方面。青龙衣提取物具有较显著的体内抗癌及体外抑制癌细胞增殖活性。青龙衣乙醇提取物的氯仿萃取物及乙酸乙酯萃取物对S180实体瘤小鼠和H22 腹水型肿瘤小鼠有一定的抑制作用[9],能够抑制人白血病细胞株HL-60、人胃癌细胞株BGC823 和人宫颈癌细胞株HeLa 的增殖具有显著的抑制作用[10]。
    为了进一步探索青龙衣的活性成分,我们对其进行了化学成分的研究,从中分得了11 个化合物,根据理化常数和波谱数据,分别鉴定为2-羟基-1,4-萘醌( 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone,1 ) 、5-羟基-1,-萘醌( 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone,2 ) 、2,5-二羟
基-1,4-萘醌( 2,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone,3 ) 、3,5-二羟基-1,4-萘醌( 2,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone,4) 、5,8-二羟基-1,4-萘醌( 2,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone,5 ) 、5-甲氧基-1,4-萘醌( 5-methoxy-1,4-naphthoquinone,6 ) 、5,7
-二羟基色原酮( 5,7-dihydroxychromone,7) 、异香草酸( isovanillic acid,8) 、没食子酸( gallic acid,9 ) 、β-谷甾醇( β-sitosterol,10) 和β-胡萝卜苷( β-daucosterol, 11) 。
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