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关键词：
A dSS抑制剂,2,4-咪唑啉二酮酯,合成,除草活性
发表时间：
2012-05-29 11:30:37
5_羟基亚甲基_2_4_咪唑啉二酮酯的合成及除草活性
郝以蕊 | -> | 878| 0| 0.479192MB |A dSS抑制剂,2,4-咪唑啉二酮酯,合成,除草活性
摘 要: 在实验室原有的AdSS 酶抑制剂研究工作基础上, 以丝氨酸为原料设计合成了9个未见文献报道的2, 4-咪唑啉二酮酯类化合物, 其结构经核磁共振氢谱、红外光谱、元素分析或质谱等验证。初步生物活性测试结果表明, 化合物3g在质量浓度200 Lg /mL 下对拟南芥Arabidopsistha liana 的发芽抑制率达到70% , 表现出一定的除草活性。
针对特定的靶标酶进行活性分子设计是近年来农药领域研究的热点。腺苷酸琥珀酸合成酶( AdSS)是除草剂研究领域的新作用靶标, A dSS抑制剂通过抑制AdSS酶活性使植物体内嘌呤的合成受阻从而导致植株死亡[ 1] 。Hydantoc id in ( 1) 的发现则大大推动了A dSS酶抑制剂作为除草剂及其相互作用方式的研究[ 2] 。本研究小组运用分子对接等方法, 对AdSS 酶与Hydantoc id in 等几个天然抑制剂的相互作用形式进行了探讨, 发现H ydanto cidin核糖5-磷酰化后的酯基、Hydan to in 环上的N ) H 键以及羰基, 对除草活性起到了至关重要的作用, 这与从AdSS-Hydantoc id in核糖5-磷酸酯( 2)复合物的晶体结构得到的结论一致, 从而建立了基于A dSS 酶三维结构的虚拟筛选模型[ 3–4 ] 。1998年, C rouse 等[ 5 ] 模拟Hydanto cid in 的结构设
计合成了系列化合物, 生物测定结果表明: 代表性化合物3对拟南芥生长有明显的抑制作用, 其
I50值为01005 mg /L, 优于母体化合物1 ( I50值为0. 3m g /L) ; 温室测试结果表明, 化合物3对阔叶杂草的GR50值为16. 6 m g /L, 也优于1( 29 m g /L )。根据这些研究结果, 结合文献中已发现的含有Hydanto in环的活性化合物的结构[ 6–8] , 笔者在前文中报道了将Hydanto cidin 中的呋喃糖环用苯环代替, 合成了一系列C-5位为苯基或苄基取代的2, 4-咪唑啉酮酯类化合物, 初步生物活性测定结果表明,部分化合物显示出一定的除草活性, 并且Hydanto inC-5位为苯基衍生物的活性高于C-5 位苄基的活性[ 9–10] , 但不及对照药剂吡唑草胺。为了进一步研
究化合物的构-效关系, 笔者以丝氨酸为起始原料,设计合成了9个5-(羟基亚甲基)-2, 4-咪唑啉二酮酯类化合物(合成路线见Scheme 1) , 并进行了除草活性测试, 以观察中间碳链缩短后对除草活性的影响。
计合成了系列化合物, 生物测定结果表明: 代表性化合物3对拟南芥生长有明显的抑制作用, 其
I50值为01005 mg /L, 优于母体化合物1 ( I50值为0. 3m g /L) ; 温室测试结果表明, 化合物3对阔叶杂草的GR50值为16. 6 m g /L, 也优于1( 29 m g /L )。根据这些研究结果, 结合文献中已发现的含有Hydanto in环的活性化合物的结构[ 6–8] , 笔者在前文中报道了将Hydanto cidin 中的呋喃糖环用苯环代替, 合成了一系列C-5位为苯基或苄基取代的2, 4-咪唑啉酮酯类化合物, 初步生物活性测定结果表明,部分化合物显示出一定的除草活性, 并且Hydanto inC-5位为苯基衍生物的活性高于C-5 位苄基的活性[ 9–10] , 但不及对照药剂吡唑草胺。为了进一步研
究化合物的构-效关系, 笔者以丝氨酸为起始原料,设计合成了9个5-(羟基亚甲基)-2, 4-咪唑啉二酮酯类化合物(合成路线见Scheme 1) , 并进行了除草活性测试, 以观察中间碳链缩短后对除草活性的影响。
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