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关键词：
A dSS抑制剂,2,4-咪唑啉二酮酯,合成,除草活性
发表时间：
2012-05-29 11:30:37
4_甲基_1_2_3_噻二唑_5_甲酸芳酯的合成及生物活性
郝以蕊 | -> | 852| 0| 1.264547MB |1,2,3-噻二唑,合成,生物活性,植物激活剂
摘 要: 为了寻找高效广谱的植物激活剂候选化合物, 以三乙胺为缚酸剂, 通过4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酰氯与酚类化合物在二氯甲烷中于室温下反应, 制得一系列共20个4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酸芳酯化合物, 其中9个化合物未见文献报道, 所有化合物的结构均得到了核磁共振氢谱、红外光谱、高分辨质谱的表征和确认。选择化合物2g培养了单晶, 利用X-射线单晶衍射确证了该类化合物的空间结构。杀菌活性测定结果表明: 部分化合物在50 Lg /mL 下具有显著的离体杀菌活性, 其中化合物2c, 2n和2o具有广谱的杀菌活性, 其EC50值在3. 46~ 23. 30 Lg /mL之间。生物活性测定结果表明, 部分化合物显示了较好的抗病毒活性, 大部分化合物对烟草花叶病毒( TMV )具有较好的钝化效果, 2a, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2l, 2o具有较好的诱导烟草抗TMV 的活性。
近年来, 许多具有抗病毒、抗癌、杀菌、杀虫等生物活性的1, 2, 3-噻二唑衍生物引起越来越多的关注和报道[ 1–9] , 尤其是具有1, 2, 3-噻二唑活性结构的植物激活剂苯并噻二唑( BTH ) [ 10] 和噻酰菌胺( tiadinil) [ 11] 的成功商品化使得有关系统获得性抗性( Sy stem icA cquired Re sistance, SAR )的研究日益增多[ 12–13] 。有关1, 2, 3-噻二唑结构单元在植物激活剂研究中的应用总结见文献[ 7, 12]。本课题组在前期研究的基础上, 设计合成了大量的4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酰胺类新化合物并进行了诱导抗病活性的研究, 取得了有意义的研究结果[ 3–5, 9, 13 ] 。4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酸乙酯是合成1, 2, 3-噻二唑衍生物的重要中间体, 其合成方法已有较多文献报道[ 14–15] , 主要是通过Hurd-M o ri反应, 即先由
乙酰乙酸乙酯和肼基甲酸甲酯缩合, 然后在氯化亚砜中关环制得[ 15] ; 而4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酸芳酯的合成却鲜有文献报道, 仅日本农药株式会社合成了部分该类化合物, 但没有相关的生物活性数据以及测定方法的报道[ 16 ] 。为了拓宽寻找先导结构的范围, 本文以4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酰氯为原料, 使其与酚类化合物反应制备了20 个4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酸芳酯, 其中9个未见文献报道,并对其生物活性进行了较为详细的研究。目标化合物的合成路线如Schem e 1。
乙酰乙酸乙酯和肼基甲酸甲酯缩合, 然后在氯化亚砜中关环制得[ 15] ; 而4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酸芳酯的合成却鲜有文献报道, 仅日本农药株式会社合成了部分该类化合物, 但没有相关的生物活性数据以及测定方法的报道[ 16 ] 。为了拓宽寻找先导结构的范围, 本文以4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酰氯为原料, 使其与酚类化合物反应制备了20 个4-甲基-1, 2, 3-噻二唑-5-甲酸芳酯, 其中9个未见文献报道,并对其生物活性进行了较为详细的研究。目标化合物的合成路线如Schem e 1。
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