新型含噁二唑环双元席夫碱的合成与光谱特性

张洁平 | -> | 743| 0| 0.291281MB |1,3,4-噁二唑,双席夫碱,合成,光谱

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摘􀀁 要􀀁 4􀀂硝基苯甲酸与硫酸联氨在H3 PO4 / P2O5 作用下脱水环化生成2, 5􀀂二( 4􀀂硝基苯基)􀀂1, 3, 4􀀂 噁二唑( 1) , ( 1) 被Zn/ CaCl2 还原为2, 5􀀂二( 4􀀂氨基苯基) 1, 3, 4􀀂噁二唑( 2) , ( 2) 与芳香醛反应合成8 个含噁二唑环的新型双元席夫碱, 产率为65% ~ 81%, 用1H NMR, FTIR, MS 对其结构进行了验证。研究了它们的UV􀀂Vis 光谱和荧光光谱, 并用循环伏安法测定了其电化学性能。U V􀀂Vis 光谱表明: 标题化合物没出现噁二唑环和席夫碱单元所对应的特征吸收峰, 共轭效应使两个结构的能带发生了部分杂化而形成新的能带结构,在345~ 357 nm 出现最大吸收峰。荧光光谱表明: 目标化合物发射强的紫蓝色荧光, 在390~ 407 nm 出现最大发射峰。电化学性能表明: 电子亲合势为2􀀁 36~ 3􀀁 04 eV, 离子势为5􀀁 35~ 6􀀁 06 eV, 除了3a, 3h 外, 它们的电子传输性比常用的电子传输材料PBD( EA = 2􀀁 82 eV) 优越。此研究为进一步研究其在有机电致发光器件中的应用提供了参考。
    自1987 年Tang [ 1] 和1990 年剑桥大学卡文迪许实验室[2] 分别推出有机和高分子电致发光( Electro luminescence)材料及器件以来, 有机/ 聚合物电致发光取得长足的发展[3􀀂5] 。高效的载流子传输材料的研发对提高有机电致发光器件性能非常重要。目前电子传输材料的研究落后于空穴传输材料的研究[6􀀂10] , 所以高效电子传输材料的研制被认为是进一步提高器件性能的关键技术之一。1, 3, 4􀀂噁二唑[ 11􀀂14]类化合物具有很好的耐热性、抗氧化性以及高的电子亲和势, 同时发射强的蓝色或紫色荧光, 是目前应用最广泛的电子传输材料之一。本文合成了一系列含噁二唑环双元席夫碱类化合物, 利用1H NM R, FTIR, MS 对其结构进行了验证,并且研究了它们的紫外􀀂可见吸收光谱、荧光光谱和电化学性能。计算出各化合物的电子亲和势( EA ) 和电离势( PI ) 。本研究为此类化合物的进一步应用于电致发光器件提供实验依据。
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