摘要: 为了创制高效广谱的绿色杀虫剂,以( E) -4,5-二氢-6-甲基-4-( 3-吡啶亚甲基氨基) -1,2,4-三嗪-3( 2H) -酮( 吡蚜酮) 为先导,用带有不同电荷密度的五元、六元取代苯环或杂环取代其结构中的吡啶环部分,合成了10 个全新的嘧啶酮类衍生物,特别对其中所包含的三嗪环和二氢喹唑啉酮合成部分进行了重点研究。所有目标化合物的结构均经过核磁共振氢谱、高分辨质谱及红外光谱的确认。初步杀虫活性测试结果表明,目标化合物对蚜虫Aphis craccivora 未表现出明显的杀虫活性,初步暗示了先导化合物吡蚜酮结构中所含的吡啶环部分可能对其杀虫活性起了重要作用。
随着农药的大量使用,病、虫、杂草的抗性问题越来越突出,目前使用较广的氨基甲酸酯、新烟碱和拟除虫菊酯类化合物均出现了较严重的抗性问题[1–2]。抗性问题使农药的发展面临巨大的挑战,而创制具有新的作用机制的化合物是解决杀虫剂抗性问题的重要途径之一。
E) -4,5-二氢-6-甲基-4-( 3-吡啶亚甲基氨基) -1,2,4-三嗪-3( 2H) -酮( 吡蚜酮,pymetrozine) 是瑞士原诺华公司于1988 年开发的新型杂环类杀虫剂。虽然有关其分子作用机制尚不清楚,但据了解其与目前所有杀虫剂的作用机制均不同,是一种具有全新独特作用机制的杀虫剂[3]。目前已知的这类高效杀虫剂仅有吡蚜酮和1-正丙基-3-( 吡啶-3-基甲基氨基) -3,4-二氢喹唑啉-2( 1H) -酮( R768) 2 种[4–6],因此与其类似的化合物就引起了研究者的高度重视[7–9]。