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红树林真菌草酸青霉_092007_的环二肽类成分

沈晓红 | -> | 2269| 1| 331.827MB |红树林真菌,草酸青霉,环二肽,代谢产物,细胞毒

沈晓红 沈晓红 | 文档量 |浏览量47214

摘要: 目的研究海南文昌红树林真菌草酸青霉( Penicillium oxalicum) 的代谢产物,寻找新的抗肿瘤活性化合物。方法利用硅胶、Sephadex LHO20 、ODS 柱色谱及制备型高效液相色谱等方法进行分离,通过化合物的理化性质及各种波谱技术鉴定它们的结构,采用MTT 法评价化合物体外细胞毒活性。结果从真菌菌丝体的丙酮提取物中分离得到6 个环二肽类化合物,鉴定其结构分别为:环(苯丙O异亮) 二肽[cycloO(PheOIle) ] (1) 、环(苯丙O缬) 二肽[cycloO(PheOVal) ] (2) 、环(异亮O亮) 二肽[cycloO( IleOLeu) ] (3) 、环(缬O缬) 二肽[cycloO(ValOVal) ] (4) 、环(脯O缬) 二肽[ cycloO( ProOVal) ] (5) 、环(脯O甘) 二肽[cycloO(ProOGly) ] (6) 。体外活性表明:化合物1 、3 和5 在50μg·mL - 1下对肝癌细胞Hep GOⅡ的抑制率分别为31 %、32 %、17 % ,对前列腺癌细胞LNCaP 抑制率分别为50 %、43 %、53 %。结论这些化合物均为首次从该属真菌的代谢产物中分离得到,其中化合物2 、3 和5 具有一定的细胞毒活性。
    从天然产物中寻找高效低毒的抗肿瘤活性先导化和物是抗癌新药研究的重要途径。海洋微生物资
源丰富,其独特的生态环境产生了与之相应的特殊代谢产物。这些代谢产物为抗肿瘤药物和先导化合
物提供了重要来源[1] 。肽类化合物,尤其是环肽类化合物有各种各样的生理功能,例如:抑制胰岛素分泌,控制食欲,调节能量代谢,抑菌和抗癌等[2] ,因此,对环二肽类化合物的研究具有重要意义。
    草酸青霉( Penicilli um ox alicum ) 采自文昌红树林半红树植物黄槿( Hibicustilisaceus) 的根中,通过体外抗肿瘤细胞活性测定,显示有较强的细胞毒作用。该菌株经纯化后,于黄豆粉培养基上培养,发酵。作者从真菌菌丝体的丙酮提取物中分离得到6 个环二肽类化合物,利用IR、ESIOMS 以及一维、二维核磁共振等波谱技术确定其结构分别为:环(苯丙O异亮)二肽(1) 、环(苯丙O缬)二肽(2) 、环(异亮O亮)二肽(3) 、环(缬O缬) 二肽(4) 、环(脯O缬) 二肽(5) 、环(脯O甘)二肽(6) 。体外活性表明:化合物2、3 和5在50μg1mL - 1下对肝癌细胞HepGOⅡ的抑制率分别为31 %、32 %、17 %,对前列腺癌细胞LNCaP 抑制率分别为50 %、43 %、53 %,具有一定的细胞毒活性。化合物1 - 6 的结构见图1。
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