食用香料3- 庚醇的合成与应用

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摘 要:以乙基溴化镁和正戊醛为原料,经亲核加成反应合成了食用香料3- 庚醇,考察原料物质的量配比、制备乙基溴化镁的回流时间以及正戊醛与乙基溴化镁反应的回流时间对产率的影响。结果表明,较佳的反应条件为:正戊醛、溴乙烷和镁屑的物质的量配比为1.0:1.2:1.5,制备乙基溴化镁的回流时间为45min,正戊醛与乙基溴化镁回流反应30min,在此条件下,3- 庚醇的产率为87.3%。通过气相色谱、红外光谱、色质联机和核磁共振等数据对所合成的目标产物的结构进行了确定。对合成的3- 庚醇进行了香气评价,并将其用于调配食用香蕉香精中。
关键词:3 - 庚醇;正戊醛;乙基溴化镁;食用香料;合成
    3- 庚醇具有强烈的药草气息和新鲜的水果香气[1 ],天然存在于香蕉、番木瓜、咖啡、奶油、椒样薄荷油、法国炸土豆、烤牛肉、白兰地酒中[ 2 ],可用于调配香蕉、草莓、蘑菇等食用香精。1978 年美国食用香料与提取物制造者协会(flavour extract manufacturer'sassociation,FEMA)对外公布了3- 庚醇的FEMA 编号为3547,并建议在食品中的用量为6.3~18.5mg/kg[3]。欧洲理事会(council of Europe,CoE)认为它是可以直接加入食品中而不危害人体健康的香味物质,其CoE 编号为544,建议饮料中用量为5mg/kg,食品中用量为20mg/kg[2]。
    通过文献调研发现3- 庚醇的合成方法主要有三种:第一种是采用催化氧化正庚烷的方法[4-5];第二种是采用催化加氢还原3- 庚酮的方法[1,6];第三种方法是采用格氏试剂与醛发生亲核加成的方法。第三种方法根据所采用的原料不同又可以分为两种,一种是采用正丁基溴化镁与丙醛发生亲核加成[7-9],另一种是采用乙基溴化镁与正戊醛发生亲核加成反应制得。在所调研的文献中发现,采用正丁基溴化镁与丙醛反应制备3- 庚醇已经有文献报道,而采用乙基溴化镁与正戊醛发生亲核加成反应制备3- 庚醇未见报道。本实验拟采用镁与溴乙烷反应制得乙基溴化镁,乙基溴化镁与正戊醛发生亲核加成反应,然后在酸性条件下水解制备3- 庚醇。
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